Flynn bắt đầu sự nghiệp của mình vào vai Thực tập viên Mike trong bộ phim BrainDead vào năm 2016. Năm 2017, anh tham gia một vai diễn nhạc kịch của Kid Victory tại Sân khấu Vineyard[6]

Ngoài những vai diễn này, Flynn còn phụ trách một số vai diễn trong các bộ phim hài khác nhau, như người báo cáo cho CWW's "FL Kidcare Health", ngài hiệu trưởng trong serie Sirens, vai Sid trong Lost and Gone Forever. Ngoài ra, Flynn còn tham gia hơn mười một vai diễn trong đó bao gồm Much Ado About Nothing và The Crucible.

Năm 2017, Flynn còn tham gia bộ phim 13 Lý Do Tại Sao trong vai Justin Foley, một bộ phim của Netflix.

Tháng 2, năm 2018. Anh tham gia vai diễn Ryan Peters, trong bộ phim True Detective mùa ba.[7]